Transglycosylation by Glycoside Hydrolases - Production and modification of alkyl glycosides

Sammanfattning: Popular Abstract in Swedish Om vi använder allt tillgängligt fossilt bränsle kommer detta leda till att havsnivån ökar med mer än 50 m, enligt nya rön [1]. Även om detta hot ligger långt in i framtiden, finns ett flertal akuta problem kopplade till den globala uppvärminingen. FNs klimatpanel (IPCC) förutspår i sin senaste rapport en stor ökning av torka, skogsbränder, kraftiga orkaner, svält och massmigreringar år 2100. Dessutom kommer havets ekosystem ha sats ur balans av försurningen som koldioxidutsläppen orsakar, vilket skulle leda till utrotning av tusentals arter. Detta kan dock förhindras, om utsläppen av koldioxid minskar i rask takt för att helt upphöra senast i slutet av århundradet [2]. Stora framsteg görs för att minska utsläppen från fossila bränslen i energi och transportsektorn genom bland annat utveckling av solenergi och alternativa drivmedel. Men fossila bränslen används dessvärre inte enbart i energi och transportsektorn. Faktum är att större delen av alla kemikalier som framställs i världen kommer från en handfull intermediärer producerade i oljeraffinaderier. Det förnyelsebara alternativet, bioraffinaderier, där biomassa används som råvara är på uppgång. Dock ligger verktygslådan som är tillgänglig i bioraffinaderier hundratals år efter i utvecklingen jämfört med den traditionella kemin. Verktygslådan för bioraffinaderier består i huvudsak av enzymer, proteiner som ansvarar för att alla processer i levande organismer sker. Eftersom biomassa består till största delen av kolhydrater så spelar kolhydrataktiva enzymer en viktig roll. Främst för att bryta ner biomassan till dess sockerbeståndsdelar, tillgängliga för mikroorganismer, men även för uppbyggnad av värdefulla produkter. En sådan värdefull produkt är alkylglykosider, ytaktiva ämnen som används för att lösa upp feta molekyler i vatten. Dessa används i såväl läkemedelsindustrin som i rengöringsmedel, diskmedel och hudvårdsprodukter. De framställs genom att slå ihop en sockermolekyl med en alkohol. Glykosylering, att fästa en sockermolekyl på något, är väldigt svårt med traditionell kemi. Det kräver flera steg med hög energiåtgång och metallkatalys. Med enzymer kan det utföras i ett enda steg utan starka reaktionsbetingelser. Den största mångfalden inom kolhydrataktiva enzymer finns hos glykosid hydrolaser, men dessa kan dessvärre inte användas för glykosylering, då de istället är specialister på att bryta bindningar hos kolhydrater med hjälp av vatten, hydrolys. Denna avhandling fokuserar på att förstå vad som får glykosidhydrolaser att bryta ner respektive bygga upp föreningar med socker som byggstenar. Genom att designa enzym och reaktionsbetingelser har jag lyckats förbättra utbytet från min modellreaktion från 20 % till nära 100 %. Dessa resultat bidrar till att förstå denna värdefulla enzymklass och för oss närmare målet att kunna använda den stora variationen glykosidhydrolaser för glykosylering och därmed konkurrera ut den smutsigare traditionella kemin.